19.4.2014 Алегри го менува Шервуд во Тотенхем
Поранешниот тренер на Милан, Масимилијано Алегри, би можел на лето да го преземе Тотенхем, пренесе италијанскиот „Кориере дело Спорт“.
Тотенхем бара менаџер за следната сезона откако стана извесно дека Тим Шервуд нема да остане на клупата на лондонскиот клуб.
Италијанските медиуми наведуваат дека Алегри минатата седмица бил на преговори во Лондон и дека ги договорил финансиските услови со Тотенхем. Техничкиот директор на Тотенхем, Франко Балдини, инсистира на клупата да дојде негов земјак, како и помошниот тренер на Милан, Мауро Тасоти.
Алегри на почетокот на јануари доби отказ на клупата на Милан, по што го замени Кларенс Сидорф. Со „росонерите“ освои една шампионска титула во Серија А и еднаш триумфираше во националниот куп на Италија.
Алегри во кариерата ги тренираше уште и Гросето, Сасуоло и Калјари.